Когда вы импортируете через меню контакта (ПКМ → Импорт〉, история будет влита в историю этого контакта.
Вот так выглядит история в JSON, экспортированная плагином Msg_Export. Import обучен всасывать в таком же формате. См. аттач.
А вот так она выглядит в журнале. См. аттач.
Немного инфы по полям:
flags: очевидно, что r = входящее, m = исходящее
type: тип, 0 = обычное сообщение (EVENTTYPE_MESSAGE), остальные не знаю, надо смотреть исходники