Options → Message sessions → Toolbar
там есть кнопки форматирования текста (Bold, Italic, etc), у них нужно снять галку про скрытие при нехватке места, она, похоже, криво работает.
Также, если вы хотите, чтобы форматирование отображалось в журнале (а не только в панели ввода), вам нужно в настройках журнала включить поддержку форматирования. Например, если используется встроенный журнал TabSRMM, то опция на скриншоте. В других журналах (к сожалению, используемый журнал вы не указали и
информацию о версиях не показали, так что остаётся только гадать) надо смотреть опцию в их настройках.
Плюс в некоторых журналах (во встроенном журнале табсов точно) есть поддержка BBCode, которая более обширна, чем указанные кнопки форматирования.
И, наконец, нужно помнить, что у собеседника всякое форматирование может быть вообще отключено. Т.е. вы стараетесь, шлёте ему конструкции типа
[color=red]Привет[/color]а ему оно приходит вот прямо так, т.к. он не желает включать форматирование
